Chris Brander (Ryan Reynold) hat alles: Geld, attraktives Aussehen und einen geilen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Traumfrau Jamie (AMY SMART) unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er hilflos in der "Kumpelzone" versauerte. Nun, 10 Jahre später, führt ihn eine unvorhergesehene Zwischenlandung zurück in seinen Heimatort in New Jersey. Aber auch jetzt ist es gar nicht so einfach, bei Jamie zu landen. Denn er hat das lästige Society-Girl Samantha (ANNA FARIS) im Schlepptau, und auch Dusty (CHRIS KLEIN), ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst, steht ihm mehr als im Weg....
