Nate (Joel David Moore) war schon im Alter von sechs Jahren in die hübsche Cristabel (Paris Hilton) verliebt. Doch bevor er ihr seine Zuneigung gestehen konnte, zog er mit seiner Familie um. Jahre später kehrt Nate nach Los Angeles zurück, um seine verlorene Liebe zu finden. Die gute Nachricht: Cristabel ist immer noch verdammt heiß und noch dazu Single! Die schlechte Nachricht: Cristabel ist immer noch mit June (Christine Lakin) befreundet, dem hässlichsten Mädchen aus der Unterstufe. Das Problem: Nate muss zuerst einen Freund für die hässliche June finden, bevor er sich an Cristabel ranmachen darf. Während er sich alle Mühe gibt für sie einen geeigneten Mann auszumachen. muss er feststellen, dass die Liebe immer dann zu schlägt, wenn man sie am wenigsten erwartet...
