Harry Sanborn (Jack Nicholson) ist der ewige Junggeselle, der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht. Mit seiner neuesten Flamme Marin (Amanda Peet) will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus ihrer Mutter auf Long Island verbringen - doch plötzlich Schmerzen in der Brust torpedieren Harrys Plan. Marins Mutter Erica Barry (Diane Keaton), eine erfolgreiche, geschiedene Theaterautorin, ist alles andere als begeistert, als sie Harry gesund pflegen soll. Aber als die beiden allein sind, staunt Harry nicht schlecht: Erstmals fühlt er sich zu einer Frau hingezogen, die altersmässig zu ihm passt. Und obwohl Erica Harry zunächst vehement abgelehnt hat, entdeckt auch sie die Liebe neu. Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harry charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer (Keanu Reeves) macht Erica den Hof.
